词都是每年必不可少的课程。例如他小时候在一篇作文中写道：“我从4岁开始读《三字经》，我觉得它们都可以运用在生活里，例如《三字经》中的‘兄则友，弟则恭’，就是教我和弟弟如何相处。”
小学老师熊锦霞回忆道：“他一二年级时非常害羞，胆子很小，下课时都不太敢到操场上玩。到了三四年级胆子开始越来越大，变得比较顽皮。尤其到了五六年级到初一，几乎成为全班的开心果，尤其会逗老师开心。每次学校演出，他最喜欢演的是猪八戒。那个年代的小朋友都喜欢演孙悟空这样的角色，让谁演八戒都会抗拒，只有蒋友柏喜欢戴上猪鼻子演八戒。”
当然，因为蒋友柏的家庭背景，出入时时有保镖护送，所以少了很多人身自由。想想看也是挺别扭的事，到哪里都有人跟着，让他很难和同学交朋友，少了不少同学之间友情的温暖和嬉戏的快乐。同学都知道他的家世，没有人不怕他的。
像蒋友柏的堂姐蒋友梅读书时，同班同学都有不敢高攀之感，令她深感孤独寂寞。蒋友梅为了博得同学们对她的好感，常常故意将自己带去的百元大钞“丢”在地上，然后自己捡起来大声问：“是谁丢了钱？”大家面面相觑。因为当时新台币最大面额的钞票就是100元一张，自然很少有小学生上学身怀此等“巨款”的。蒋友梅说：“没有人丢，那就做班费！”因为蒋友梅所在学校的校规规定，学生在班里捡了钱，如果没有人认领，就充为班费。
然而，小男孩和小女孩的心理是截然不同的，虽然蒋友柏有时偶尔会感觉有种没有朋友的孤独，但更多的时候是一种优越感，他在学校里像个小霸王一样。整个童年的记忆，让他感觉姓蒋真的很“拽”。
“地下总统”的赤子之心
蒋友柏父亲蒋孝勇性格谨慎细腻，和玩世不恭*冲动的大哥孝文大不相同，与莽撞倔强好勇斗狠的二哥孝武也相去甚远。他说话做事如履薄冰，是蒋经国最听话、最乖的儿子，是子女中个性上最像蒋经国的一个。蒋经国的日记曾经这样写道：“孝文糊涂、孝武荒唐、孝勇可爱！”对几个儿子的欣赏程度高小立判。
蒋孝勇从小就知道父亲的心思，总是能帮父亲先想一步。他最懂得讨好父母欢心，在一些生活细节上做得无懈可击。比如每次母亲蒋方良过生日，孝勇都会把父亲蒋经国要送的礼物准备好，放在父亲的办公桌上，礼物都是事先想好的最合适的东西，连包装纸都精心挑选过。他打理蒋经国身边的事情无微不至，小至穿衣吃饭大到党政大事，都可谓体之入微。
后来蒋经国的很多家务事都是由小儿子来打理，特别是到了晚年，每次出门都要带着小儿子。因为蒋经国身体不好，光有身边侍卫人员还不见得好用，许多事情还得亲人做才放心。
蒋经国政务实在愈来愈繁忙，他主导着台湾的政治命运和经济命脉，但冗杂的政务让其身体日渐虚耗，并且遗传性糖尿病越来越严重。虽有专职医生负责诊治，但长期下来渐难控制。所以，蒋经国开始打算把一部分权力让给儿子，让他帮忙去分忧解劳。
蒋经国在三个儿子当中权衡再三，已卧病在床的孝文不用说，孝武个性上比较倔强好胜，若赋予重任可能因急躁而办坏事，所以他只有选择小儿子孝勇。在蒋经国身体状况急剧转危的最后几年，对小儿子蒋孝勇的倚仗愈来愈深，甚至将与一些高官的联系工作交给他。蒋孝勇确实谨慎可靠，能将事情办得十分妥当。
从前蒋孝勇认为自己不该从政为官，一直想另辟蹊径走一条与政治风马牛不相及的路，最后还是被父亲选择作为代言人。但国民党政权饱受“美丽岛事件”“江南命案”冲击，“蒋家人不能、也不会再有人选下任总统”，这辈蒋家后代是不可能在台湾的政治舞台上有所作为的。但是蒋孝勇不得不知其不可为而为之，顶着巨大的压力帮父亲办事。
在蒋经国最后几年时光里，每个星期除了星期三和星期六外，蒋孝勇都会带着友柏他们到七海官邸，陪蒋经国夫妇午餐。而每个星期二及星期五晚上，是蒋孝勇向蒋经国报告各种公私杂务的简报时间，这时他都会在官邸陪蒋经国聊天。他们父子间什么事情都谈，地方问题、党的问题等。
每天周旋于政务大事，无疑是日理万机般操劳。不过蒋孝勇不管再怎么累，甚至一度靠服安眠药来入睡，只要旁人在耳边轻声说父亲来电话，他就立即清醒地一跃而起。对于父亲和政事，他是全身心的投入。他自己对父亲这么孝顺，常常对儿子蒋友柏感慨地说：“身教比言传重要，今天爸爸所能做的，是尽量用身教教你们，让你们来体会。”
蒋孝勇成了蒋经国暮年最为倚重的肱骨，宋楚瑜和王家骅也是左膀右臂。对于三个人的角色定位，蒋孝勇说：“父亲对王家骅是事务性的交代，如今天要做哪些事情、明天又有哪些事情等等；跟宋楚瑜谈的大部分是已经发生的事情，怎么去解决；跟我则说的是还没有发生的或者正在酝酿的事，这些事情的背景以及对策。”
蒋孝勇时常能传达最高意旨，几乎是蒋经国和国府党政军大员之间的“传话人”，成为这一时期官场人人敬畏的人物。正由于他可以随时“上达天听”，所以很多官场上人借着各种机会逢迎巴结，以讨蒋孝勇的欢心。
生性低调的蒋孝勇很少在外抛头露面，被台湾坊间称为“蒋家唯一隐于神秘帘幕后的人物”。他可以说是蒋经国最直接的代表，“地下总统”就是别人为他取的绰号。
这位外界看来如此神秘的人物，在家里却有着一颗赤子之心。每逢周末和节假日，他最爱在家里表演厨艺。这时的蒋孝勇位高权重，经常在外宴饮应酬，吃过各种美食佳肴。他总不忘记细心地记下来，回家尝试做给老婆孩子吃。蒋孝勇对做菜颇有天分，任何美味可口的菜色，只要他吃过一次，就能够模仿菜式的色香味，照葫芦画瓢般，做出一模一样的菜来。
年轻时蒋孝勇上过军校，有一定的射击基础，所以他业余时间喜欢打靶。每次他有射击活动都喜欢带着友柏参加，让儿子感受下严格的军事训练。他希望友柏从小能练习打靶，这样不仅可以强身健体，而且可以训练瞄准力、注意力和稳定性。
蒋孝勇教育孩子无疑是很有一套，很多东西让蒋友柏终身受益。蒋孝勇常常告诉蒋友柏，一定要谨记两件事。一是感谢上帝的恩典及祖上的余荫、余德；一是别人喜欢荣华富贵，是别人的事，自己不要去牵扯。
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爷爷蒋经国逝世
蒋经国晚年疾病缠身，在“荣总”的病历可以堆至腰高。他集党政军百务于一身，事必躬亲的个性让他十分疲惫。让人意想不到的是，在其生命最后的时光，他却开始了一场与时间赛跑的改革。
1986年初，身体日渐衰老的蒋经国表示，将要解除实行38年的*令，并开放党禁，开放报禁。马英九回忆说自己在听到蒋经国亲口说要开放党禁、报禁时，当即被一股“我们正在创造历史”的电流击中。但国民党要人则纷纷质疑说：“这样可能会使我们的党将来失去政权！”蒋经国却凛然地说：“世上没有永远的执政党。”
1987年7月15日，世界上实施时间最长的*令宣布解除，台湾人真正拥有了自由组党、结社、办报办刊的权利。岛内*人士迫不及待地于9月28日*，宣布*进步党成立。反对党公然成立这还了得？情治部门立即呈上反动分子的名单，蒋经国却置之不理。
1987年这年的“*”，蒋经国坐着轮椅参加典礼并致词。他的讲话只有106个字，但已经吃力得坚持不住。蒋经国的身体状况已经很差，但外界的纷扰并没有停止打扰他。
首先当数老兵请愿事件，源自蒋经国的开放大陆探亲政策。事件发生于1987年11月10日，近千名老兵以无钱回大陆探亲为由，集结在行政院门口示威，要求当局每月增发补助费并一次性补助数万元的大陆探亲费用。当时俞国华没有答应此要求，也没有进行有效疏导。为了避免冲突，他要求行政院所有工作人员一律从后门进出。
重病中的蒋经国得悉此事，当晚即将俞国华召来斥责，并派宋楚瑜到老兵中进行安抚。蒋经国在第二天深夜得知老兵们部分要求得到满足已散去，他才上床休息，这时距离他离世还有61天。
老兵请愿事件严重干扰了蒋经国的治疗，而一个月之后他又遭到了一次更大的打击缮
1987年12月25日，蒋经国出席一年一度的“宪政纪念会”。此时身体虚弱的他只能坐在轮椅上致词，这时有11名民进党代表在会场突然发难，高举白布条抗议，一边跺脚一边高呼：“我们要求完全选举国大代表！”
面对这样当面的挑战，蒋经国默然而坐不以为意，继续让“国大”秘书长代他在喧哗声中宣读讲词，重申*改革的决心。面庞浮肿的蒋经国呆坐几分钟后，黯然离场那刻特别转头深深地看了鼓噪的人群一眼。这是蒋经国留给世人的最后一个镜头，或许是无人解围让他感到了孤独。之后蒋经国几乎不再露面，也不过问什么事，有人来到他面前，会听到他喃喃，如同自语：“你们能做的事，赶紧去做吧。”
1988年1月13日下午1点55分，蒋经国突然大量吐血，并引发休克和心脏呼吸衰竭，不幸于3点50分去世，终年78岁。当天全岛鲜花销售一空，成千上万的人自发在街头列队向他致哀。
多年后蒋友柏回顾爷爷的一生，感觉他过得真是坎坷。在有生之年经历了流放西伯利亚、与孔宋集团对抗、美国遇刺、石油危机、退出联合国、半夜美使告知断交、“美丽岛事件”、“江南命案”等崎岖。但蒋友柏也觉得爷爷一生更是伟大，他亲手带领台湾进入经济腾飞，又将台湾带入*时代。他亲口宣