父亲常常利用马路路名和路标教蒋友柏“识字”。台北市那么多条道路，教给蒋友柏的第一个知识就是中国地理。因为基本上台北的路名都是以中国各地城市的名字命名，犹如一张缩微的中国地图。
这要归功于友柏的曾祖父蒋介石，他用大陆各地命名台北的街巷，方位基本按照中国版图位置排列。比方说，走到青海路，你就知道，这是在台北的西北，假如是厦门街，那就是在东南方。倘若碰到一个生僻的地名，像康定路，估计外地人就要找不到北了。曾祖父在台北复制了一个具体而微的失地。
蒋介石还将传统文化平铺在了城市的路面上。台北市区几条东西向的主干道被他重新命名，从北往南依次是忠孝、仁爱、信义、和平，此外还有四维、八德之类典自四书五经的路名。
蒋介石用此独特命名方式承载了中国传统文化，蒋孝勇也用这些路名教导小友柏传统文化知识。
不过这么多路名，大都是蒋孝勇主动跟儿子谈的。其中只有两条路的路名，是蒋友柏主动向父亲问起，一条是“仰德大道”，另一条是“一江街”。
蒋友柏仔细观察过台北道路，几乎所有的路名都是路、街或是巷、弄，从没在别的地方看到叫“大道”的。只有他们阳明山别墅附近，有条蜿蜒的路叫仰德大道。所以，他好奇地问父亲：“为什么我们家前的路名叫做仰德大道？”
这时蒋孝勇很得意地说：“高山仰止，景行行止！”这八个字小友柏自然完全不懂，就一脸迷茫地问父亲：“什么是高山仰止，景行行止？”
蒋孝勇之乎者也地解释了半天，友柏还是没听出个所以然。可能因为友柏对古文缺乏理解能力，没搞清楚这句话与“仰德大道”之间的逻辑关系。但是友柏就是打破沙锅问到底地穷追不舍，这时蒋孝勇有点不耐烦了，在沉思几秒钟之后，对他敷衍了事地说：“就是这样，别再问了。”
这件事件让蒋友柏印象深刻。所以他日后吸取教训，不能跟自己孩子敷衍，否则他们会记一辈子。不知道就直接说不知道，否则真的会打击小孩子的好奇心。现在蒋友柏自己做父亲后，对孩子们所提出的问题从来不敢敷衍了事。
当然蒋孝勇教育成功的案例居多，像关于“一江街”的来历就是经典。
蒋友柏和父亲有一天经过南京东路，他看到与南京东路交口有一条小马路，路标上写的是“一江街”。蒋友柏对这个奇怪的路名很有兴趣，便好奇地问父亲：“为什么叫做一江街？哪一条江？长江吗？”
这么一问，马上把蒋孝勇的兴致给问了出来。他声情并茂地给友柏讲了一段有关“一江山之役”。这段精采的故事让蒋友柏至今记忆犹新：
有一个爱国的将军在明知必将阵亡的情况下，还是从台湾出发到浙东临海“一江山”这个小岛，带领几千名部队对对面解放军作战。他在解放军横扫千军如卷席的狂涛中，全无国民党在大陆兵败的怯战之态，打出一场悲壮而惨烈的恶战，直至最后全军覆没。而他也在最后一刻拒绝投降，引爆手榴弹宁死不屈。虽然他所带领的部队全军覆没，但是解放军为了攻占“一江山”这个小岛也伤亡惨重，这在当时是较为罕见的情况。
这个将军叫做王生明，是国民党军中一名鼎鼎有名的悍将。台湾当局为了纪念他，所以把台北市的一条街取名叫“一江街”。
这段故事说的是1955年，撤退台湾的国民党仍在大陆沿海进行游击战。一江山是大陈列岛中一座，解放军当时采取先攻大陈岛而不是金门岛的战术。从这次战役之后，国民党虽然丧失了浙东沿海岛屿前哨，金门、马祖成了台湾的前沿阵地，但大陆对台湾的打击力度却明显变弱，台湾的安全得以保证。所以蒋孝勇才说，这都是那位将军为台湾牺牲的功劳。
“一江街”的故事，在蒋友柏小小的心里刻下深深的印痕，变成一辈子无法忘怀的烙印。让年幼的他深深地以为所有的“国军”与国民党人都如这位王生明将军这样“忠党爱国”。之后在小小的他面前，只要谈到“国军”，只要谈到中国国民党，他就有一股热血沸腾的感觉。
除了这种即兴教育，蒋友柏幼年时经常遇到父亲脑筋急转弯的考题。比如他们全家喜欢出去爬山，有次去隐谭玩，好不容易爬完上千层阶梯时，蒋孝勇突然问友柏他们，一共爬了多少阶梯，答对了的大大有奖。
当大家一脸茫然时，蒋孝勇却告诉大家一个准确的数字。在大家满脸惊诧的神色下，蒋孝勇意味深长地说：“虽然只是踏一小步，但是每一步都要放在心上，每一步都要好好走，这样才可以走得更远。”
这样的家教方法是蒋孝勇从祖父蒋介石那里学来的。蒋孝勇小时候跟随蒋介石去金门，有一次蒋介石带他走完一段台阶，也问出同样的问题。当蒋介石看小孙子答不上来时，于是语重心长地说：“要留意小节，你才能看到大处。”
这段教诲让蒋孝勇终身铭记，他把蒋家的家教很好地继承下来。所以，诸如此类问题总不断地出现在他们家庭游戏中，比如一路上路过几个红绿灯啦？天空刚飞过几只小鸟啦？路边刚有几位行人啦？有时不一定有准确的答案，但谁的答案更合理，就会有奖品可以拿。
蒋孝勇这样教育友柏他们兄弟，是想培养孩子们随时随地的观察能力，也强化他们对环境的随机应变能力。
上学的日子
从蒋友柏两三岁时起，方智怡就开始未雨绸缪，四处给他物色学校。方智怡的母亲就是幼稚园老师，因为出身教育之家，所以她对孩子教育有自己的一套理念，而且一直兴趣浓厚。等友柏和友常上小学，方智怡还着手创办自己的怡兴幼稚园。
方智怡觉得小孩子在6岁前就像一张白纸，因此选择好的学校尤其重要。蒋友柏的堂哥堂姐都是很小就送到美国读书，她不想这么早就让孩子出去，成为生活无法自理的小留学生。
方智怡跑遍了自家附近的几所学校，每到一个学校总要亲自和老师谈谈。她发现这些老师大都会认为，只要把孩子交给他们，一定会把孩子训练成某方面的通才。而一般学校一个班级孩子总要有五六十人，吵吵闹闹得像一群小麻雀，这样的学校环境让她不太满意。因为大班级、大学校，学生人数超过校长、老师人力所及，形成的教育问题甚多。所以她需要寻找一个班级少、人数少的小型实验学校。
一直到蒋友柏5岁时，方智怡经过数年考察，终于选择了阳明山脚下明德路200号的奎山学校。这所学校的创始人熊慧英是王夫人。王乃蒋经国的得力干将和宠臣，从江西赣南时代就死心塌地地追随蒋家。由于这层家庭渊源关系，把小友柏放在这里，会让全家比较放心。最重要的是方智怡比较认同这所学校的教学理念。
奎山学校创建于1951年，是一综合性的从幼儿园起，经小学而至中学的小班制小型实验学校。熊慧英当时因洞察大班级养鸭人家式的恶质教育环境是造成学生问题、青少年犯罪的渊薮，为此开创小班级、少班数的小型学校做教育研究实验。虽在创校的过程中历尽艰难，熊慧英却仍秉持理想坚持到底，终于选定了阳明山下的校地筹办奎山学校。
奎山学校不是一所教会学校，却以基督教教育为根基来进行学生品格的培养，但又没有通过教育来达成传道。这所学校目标是藉《圣经》教训之熏陶，使学生有良好品格、牺牲精神和基督化人格，以服务社会。协助基督徒学生加深对基督的信仰，同时也协助非基督徒学生培育崇高的精神价值和生活理想，尊重信仰自由而绝不勉强任何学生信教。
让蒋友柏上奎山学校，不仅是因为方智怡觉得这个学校有宗教氛围，更主要的是她觉得这个学校的教育理念先进。这所学校从幼儿园一直到初中总人数加起来不超过300人，十二个年级平均每个年级不到60人。奎山学校实行的是当时罕见的小班教学，老师对学生个人情况和家庭背景了如指掌，可以随时知道孩子的学习状态。
蒋友柏的幼稚园、小学生涯和初中一年级都是在这所奎山学校度过。这里环境优雅，教育理念先进，基本是贵族化的办学模式，能进入这所学校的学生家世都不一般。但任何一个学生和蒋友柏比起来还是小巫见大巫，因为他是出自响当当的蒋家。
每天蒋友柏上学放学都会有专车接送，每次进入校门都会由七海官邸警卫组派遣两个保镖随扈。如果他在教室上课，保镖就把守在教室门口。无论他走到哪里，都有保镖尾巴似的跟在后面。有时上课忘了带课本，还可以叫保镖回家拿。
蒋友柏在学校里，处处有一种高人一等的优越感。比如小学时经常要背《蒋公遗嘱》，音乐课也要学唱《蒋公纪念歌》，这让小友柏感到无比的自豪。而每次老师一提到“先总统”蒋介石或国父孙中山时，大家都要正坐或立正一下表示尊敬，这让小友柏真的感觉姓蒋是件无限荣耀的事情。
最让他感到骄傲的是，每次他回答历史问题，老师是不能打错的，因为对别人来说那是历史，对他来说只是家事，当然谁也没有他知道得清楚，因为从小家里都当成故事来讲，耳朵都磨成老茧的他是熟得不能再熟了。所以，只有他的回答版本才是正确的，他的历史课从来都是最高分。
虽然友柏每次考试都是最高分，但他并不喜欢读书和做作业，因为这个没少挨爸爸的打。蒋孝勇经常不厌其烦地教诲儿子，字要写得端正，作业要按时完成。友柏没达到这个要求，就得享受“家法”伺候。
蒋友柏虽然从初中开始即留学国外，但他的国语水平毫不逊色。这是由于他在奎山学校打下比较好的基础，这所学校比较重视国文教育，古文和诗词都是每年必不可少的课程。例如他小时候在一篇