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钱穆和吴宓同住一宿舍，了解其为人之后，慨叹：“余与雨生（吴宓字雨生，又作雨僧）相交有年，亦时闻他人道其平日之言行，然至是乃始深识其人，诚有卓绝处。非日常相处，则亦不易知也。”
吴宓先生记忆惊人，许多文学史大事，甚至作家生卒年代他都脱口而出，毫无差错。吴先生还为翟孟生的《欧洲文学简史》作了许多补充，并修订了某些谬误的地方。他每次上课总带着这本厚书，里面夹了很多写得密密麻麻的端端正正的纸条，或者把纸条贴在空白的地方。每次上课铃声一响，他就走进来了，非常准时。有时，同学未到齐，他早已捧着一包书站在教室门口。他开始讲课时，总是笑眯眯的，先看看同学，有时也点点名。上课主要用英语，有时也说中文，清清楚楚，自然得很，容易理解。［1］［1］赵瑞蕻《我是吴宓教授，给我开灯》
吴宓的陕西同乡、弟子李赋宁也有类似的回忆：“先生写汉字，从不写简笔字，字体总是正楷，端庄方正，一丝不苟。这种严谨的学风熏陶了我，使我终生受益匪浅。先生讲课内容充实，条理清楚，从无一句废话。先生对教学极端认真负责，每堂课必早到教室十分钟，擦好黑板，做好上课的准备。先生上课从不缺课，也从不早退。先生每问必答，热情、严肃对待学生的问题，耐心解答，循循善诱，启发学生自己解答问题。先生批改学生的作业更是细心、认真，圈点学生写的好句子和精彩的地方，并写出具体的评语，帮助学生改正错误，不断进步。”［2］［2］李赋宁《怀念恩师吴宓教授》
鉴于吴宓的突出成就，1942年8月，国民政府###聘他为英国文学部聘教授，与陈寅恪（历史）、汤用彤（哲学）同时获得“部聘教授”殊荣，后又被聘为###学术审议委员会审议委员。这是对吴宓学术成就的一种肯定。
1944年秋，吴宓离开求学执教三十年的清华大学，追随他的好友陈寅恪，去了成都。据说，与系主任陈福田之间的矛盾是他离开的原因之一。
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吴宓和联大的《红楼梦》热
吴宓是一位热心的老师，对学生的请求几乎有求必应。他在联大开设的“欧洲文学史”是一门很重要的基础课，他还教英国文学史、希腊罗马文学选读、欧洲名著选读、中西诗之比较、文学与人生等课。除了教课一丝不苟、兢兢业业，吴宓还推动了联大的《红楼梦》热。
据余斌考证，1940年至1942年间，联大出现了一次《红楼梦》热，这股热潮大概由陈铨的一次演讲引起的，吴宓和刘文典推波助澜，使之升级。
1940年4月11日晚，陈铨大西门内文林堂演讲《叔本华与红楼梦》，反应热烈。这次演讲吴宓帮助张罗，他在日记中记下讲演之盛况：“听者极众，充塞门户。其盛夙所未有也。”
一个月后，“以研究《石头记》为职志”的“石社”成立，核心人物黄维等欢宴于同仁街曲园，行红楼梦酒令，吴宓应邀参加。吴宓是“石社”的重要成员。想要入社的联大学生需提交一篇对这部小说的鉴赏文章，最好用第一人称写，因为这样可以把自己比作书中的某个人物。这个社团夜间在南食堂举办的活动生气勃勃，异趣横生，话题常常不知不觉从品评《石头记》转到各自阅读的诗文及个人恋爱故事。在这种场合，吴宓如鱼得水。
在汪曾祺的记忆中，吴宓先生讲“红楼梦研究”，经常有后来的女生没有椅子坐，他看到后，马上就去旁边的教室搬来椅子，等学生都坐好，才开始讲课。吴先生此举，也引来一些有骑士风度的男生追随学习。
吴宓有曲折的恋爱情史，他经常把自己比作《红楼梦》中的贾宝玉。顾毓琇有“千古多情吴雨僧”句，吴宓字雨僧，让人想起蒋捷的《虞美人·听雨》：“而今听雨僧庐下，鬓已星星也！悲欢离合总无情，一任阶前点滴到天明。”事实上，吴宓一生的苦恋和痴情，也的确如这半阕词所写，“悲欢离合总无情”。有同事取笑他是“情僧”。吴宓并不因此恼怒。
不要以为吴宓多情，就是好色之徒和轻浮的浪子，事实上他对女性的爱慕和尊重，发乎情，止乎礼。他处处对女士设身处地着想，照顾非常细致：“遇有车马疾驰而来，他就非常敏捷地用手杖横着一拦，唤着苏生和我，叫我们走在街道里边，自己却绅士派地挺身而立，站在路边不动。等车马走过才继续行走。他这种行动不禁令人想起中世纪的骑士行径。”［1］
在西南联大，广为流传着吴宓教授的一个故事。联大新校舍对面（曾在联大求学的郭冠球回忆说是联大附近的府甬道）有一家湖南餐馆，名曰“潇湘馆”。吴宓见后大怒，认为是玷辱了冰清玉洁的林黛玉，竟然动粗砸了那家店的碗碟，强令改名。
这个故事的另一种版本是这样：有一天，吴宓发现有个饭馆，上面写“潇湘馆”，他一进去，里面都是喝酒划拳的，就说，叫老板来一下。老板说，先生有何指教？吴宓就说，你看这样行不行？我给你一些钱，你把这个名字改了，别叫潇湘馆。老板说怎么了，“林妹妹会难受的”，吴宓回答。因为林妹妹的潇湘馆是有幽幽篁竹，适宜吟诗的地方，怎么能划拳？
笔者猜想，吴宓酷爱《红楼梦》，以此自况也，他时常陷入情感的冲突与矛盾之中。1942年，刘文典在联大讲《红楼梦》两次，吴宓都去捧场。一次，“听典讲《红楼梦》并答学生问。时大雨如注，击屋顶锡铁如雷声。”另一次：“听典露天讲《红楼梦》。见琼在众中。宓偕雪梅归途。”琼是联大生物系助教张尔琼，有一段时间她在昆华中学教书，与吴宓关系时冷时热，若即若离。雪梅即贵州女诗人卢雪梅，多次婚恋失败后转向吴宓。吴宓陪她听刘文典讲演《红楼梦》，却心猿意马，张望人群中的张小姐。
吴宓写过一篇文章，名为《红楼梦评赞》，有一部分将太虚幻境与但丁的《神曲》中地狱、炼狱和天国相比较，引导人从幻灭和痛苦中解脱。这是吴宓的拿手好戏。他在一种文化与别的文化之间来回穿梭，跨越好几个世纪，还经常朗诵同一主题的英诗和唐诗，让本科学生惊叹不已。那天晚上，“听者填塞室内外”，在回答学生的提问时，“因畅述一己之感慨，及恋爱婚姻之意见，冀以爱情之理想灌输于诸生。而词意姿态未免狂放，有失检束，不异饮酒至醉云”。又有一次上《文学与人生》课，不知不觉讲到《红楼梦》，将自己的情史作为“反面教材”，讲自己“订婚、结婚及早年认识彦（毛彦文）之往事。听者拥塞。”下课后，吴宓细思量，觉得对学生叙生平，不妥当，很后悔。
1942年暑假，吴宓为联大学生讲《红楼梦》共七次。第一次，毛子水教授也来听讲。在此期间，吴宓应昆明广播电台邀请，播讲《红楼梦之文学价值》，并获得不菲报酬。可以想见，吴宓讲演《红楼梦》，成为联大和昆明的公众人物，这情形，大概和如今在央视《百家讲坛》讲红楼梦的刘心武类似。
吴宓的性格虽然有一丝古怪，一点迂腐，但他的确是个儒雅的君子，他对中国传统文化的守护，酷爱《红楼梦》，发自真性情。正如易社强所说：“在他钻研的各个领域，吴宓都不愧是个博学的怪才，而学识渊博、性情怪僻是文科教授的显著特色。他集思想的多样性与人类的感性于一身，展现了联大的最大特色。”
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吴宓的交际圈
《吴宓日记》忠实地记录了吴宓在西南联大的生活，我们可以看到联大大多数教授的身影，同时，也留下了战时昆明的文化、娱乐、饮食等多方面的细节和社会风情。我们考察一下吴宓的交际圈，可以看到诸多湮灭在时光深处的文化记忆。
吴宓和陈寅恪、刘文典交往甚密，常有诗歌唱和。与贺麟、张荫麟、陈铨、钱钟书等人的谈话、宴请都记录在日记中。
1942年9月的一天，吴宓陪同陈铨去云南大学做《民族运动与文###动》的演讲。这段时间，吴宓忙于琼、彦的感情纠葛，不像他昔日的学生陈铨，忙着写剧本，办杂志，致力宣扬民族主义思想。但两人关系亲密。不经常见面，陈铨偶尔来访，看望老师。他们一起到联大校园外面的新新饭店吃饭，边吃边聊；或者到同记茶馆讨论读陈铨小说《狂飙》的感想。那时，陈铨住在昆明的北门街98号，吴宓有时也去他这里。一起吃午饭，喝杯咖啡，或者去看陈铨编剧的《黄鹤楼》。
吴宓不仅和联大、云大、艺专的教授、文人、艺术家交游，他的交际圈里还有不少军人和将领。以军人而论，除了关麟征外，还有杜聿明、黄维、宋希濂、张耀明等。除军人外，如云南财政金融首脑缪云台，“装饰摩登而别致”的著名女士司高玉柱，等等，吴宓与他们也都有或深或浅的交往。
吴宓在昆明时期交往的上层军政人员，关麟征是主要的一个。当时关麟征是抗日将领，和吴宓都是陕西人，有乡谊，交往自然多一点。两人交往多是闲谈，但有时也有求办的事，诸如请关介绍搭乘军车或托运衣物，办通行证，诸如此类的事情。
吴宓离开昆明赴成都前，关先后两次赠金共两万元，“宓略辞而后受之”（1944年9月1日）。天下没有免费的午餐，吴当然也不是白拿。半年前，吴当了一次枪手，“代关将军作贺中央宪兵十三团龙团长夫人三十寿诗云：‘妙誉英才伉俪坚，天真挥洒对婵娟。箫新剑气冲牛斗，三十功名奏捷先。’”随后，吴又代第九集团军兵站分监葛某�