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１９４２年，中国远征军组成，远征缅甸，蒋介石将这支军队的指挥权交给来自美国的史迪威将军，要求军队必须服从这个外国将军的指挥。结果，远征军在缅甸战败，往外撤退时，按照史迪威的命令应该全部撤往印度，但当时的黄埔系将领杜聿明却不同意，他要先请示被他们尊称为“老头子”的蒋介石再说，结果这支军队在撤往云南的过程中，翻越野人山，在原始森林中受到很大损失，仅仅因非战斗减员就是战斗减员的５倍之多，杜后来不但没有受到处罚，反而因为“老头子”的信任而升官。
博篇第7节 百权不如军权（2）
第二，采用特务监视的方法治军。在蒋介石那里，信任跟监视是两回事，他绝对不会因为信任某人而不监视，当然也不因监视而表示已经不信任某人。为了防止军队产生离心倾向，蒋介石在每支部队都设置了监视人员，他们直接对蒋介石负责，一旦认为军队出现异常情况，可以立即向蒋介石汇报。这就使得在前线打仗的人，人人自危，害怕特务告密，而不敢随便串联走动，更不敢对蒋有非议。
１９３３年１１月，正当蒋介石集结重兵，对红军进行第五次“围剿”的时候，发生了福建事变，蒋介石的后院起火。为尽快解决福建事变，他制定了三路围攻的军事计划，卫立煌被任命为总指挥。１２月下旬，卫立煌的部队迅速抵达福建北部，对１９路军形成了包围之势，因福建人民政府中矛盾重重，战斗力很弱，旋即失败。卫立煌立了大功，因为部队是临时组建起来的，战争一结束，各个部队都要回原防地。解散前夕，各部师团长和参谋长、处长等，在一块聚餐喝酒，随后，各部队长官打了一晚的麻将。
次日中午，卫刚刚吃完饭，蒋介石来了电报，卫以为是“军国”大事，谁知电文只有一句：“昨晚胜负如何？”卫立煌大吃一驚，急忙召集左右商议，大家一致认为是军中特务告的状，但又不知道特务是谁，卫自觉大事不妙，只好承认过错，发电报告诉蒋说，昨天晚上是我的责任，我有错误云云。蒋介石又发一电，称：“戏言也，勿介意，中正。”卫立煌见了这封电报后，才放下心来。但以后带兵，更加小心为是。
第三，为了使军队绝对服从于他，还特别对军队实行思想控制。在曾国藩的军队中，带兵的人都是信奉儒家思想的，在思想意识上是一致的，这是他能控制军队的思想基础。为了使军队效忠他蒋介石一人，蒋介石提倡治军要先“治心”，他特别重视向军队灌输他的一套思想，他从古代中国哲学中选择有利于他自己的东西，加以发挥，对“三纲五常”、“忠孝仁义”重新阐释，灌输到军人意识中云，以在思想层面将军队牢牢控制。
蒋介石在军队建立政工系统，承担监视和灌输思想意识的功能，这一做法后来被他的儿子蒋经国加以强化。５０年代，在台湾，蒋经国进入军队，首先控制了军队的政工系统，这为当时台湾省主席吴国桢所不满，吴有点书生意气，认为在美国这样的军队就没有政治工作，国民党的军队也不应该有，军队中军人应该有信仰的自由，吴蒋之争的是非有很多版本的说法，但从军队中政工系统的设立这一点看来，吴不了解蒋家的统治的权谋，可见一斑，他最后失败，实属情理之中。
评析：
从军事才能的角度来说，周恩来的评价十分中肯，他认为蒋介石军事才能平庸，而权术谋略较高。确实蒋介石亲自指挥的战争胜利之例不多，但其政治手腕诡诈，不能成功地统军打仗，却能够治军。让全军服从他一人，是蒋介石治军的根本原则。不过他治军的理念与方法陈旧，可以说是封建宗法思想加上法西斯主义，形成他与军队之间休戚相关的关系；采用特务监视的方法治军，在组织上实行严格控制；要求军队绝对忠于领袖，服从于他，加强对军队的思想控制。这样的治军理念和方法虽然十分落后，但也比较管用，正是靠这样的权谋、权术，形成了以黄埔系为核心的庞大的嫡系常规军。
蒋介石靠军队发迹，靠军队使各路军阀臣服，更是凭手中的军权在与政敌争权夺利的角逐中获胜，不仅攫取而且长期坐在最高权力的位置。他的确获得巨大的成功。然而，真可谓，成亦萧何，败亦萧何。自辛亥革命推翻君主制度，建立民国后，民主政治开始成为中国政治生活未来发展的大趋向。尽管枪杆子可以打天下，然而，治理天下，绝不能仅仅靠枪杆子，不能只靠强权，必须逐步建立起民主政制，民主已成为一种不可逆转的潮流，顺之者昌，逆之者亡。可以说，蒋从靠军队发迹之日起，就已潜伏着失败的因子。
在治军方面，蒋介石只注重部队对他的绝对忠诚与服从，严重地禁锢了部队的思想，使因国民党军队缺乏创新而死气沉沉。他强调自己在部属中的绝对威权，常常是越俎代庖，扼杀了将领们的军事才能；他精心培植嫡系部队，在军队中助长了军队中的派系林立的倾向，产生了极大的离心力。在后来的国共大决战中，使自己掌握的在数量上和武器装备上占绝对优势的军队，在战斗力上却处于劣势，最终几乎被共产党所领导的人民解放军全歼。除其违背潮流与民心等根本原因外，他在治军上的严重缺陷也是导致指令性的重要原因。
博篇第8节 敢于冒险，以命赌运（1）
凡是有大志想作为者，总是要为自己追求的目标去拼搏。蒋介石也有这种精神，但由于他曾在上海十里洋场混迹，受“冒险家乐园”环境的熏陶，使一种常人的心态发生变异，为实现自己的政治目标，往往善于眼观六路、耳听八方，以赌徒心理，察势赌时，谋定后动，在复杂的局面下，做出孤注一掷的选择。
从政治学的角度讲，政治决策，应考虑成本，顾及后果，趋利避害，认定可为而为之。蒋介石却不然，为了达到自己的目的，不管厉害，不计成本，即使以身家性命为赌注，也不惧怕。
事例：
在军界、政界闯荡之初，蒋介石时运不顺。然而，他并不气馁，在背时境地求转运。
首先，以退为进，静观待运。蒋介石爱“枪杆子”如同生命，有时甚至胜过生命。可是他在涉足军界后，却多次自动离开了部队。护国运动期间，奉命到山东任以居正为总司令的司令部参谋长，蒋任职负责，踌躇满志，本想尽心事职，展现出治军才能，因锋芒显露，得罪了同僚，并为同僚所不容，而蒋又常常盛气凌人，则双方矛盾日益激化，有人向孙中山告状。蒋处境不利，在任职仅１３天就离开部队到上海，与张静江等人合伙经营证券交易。后来在受命到粤军任职，前前后后达四五年，在此期间，自动离开粤军不下十次。在护法运动期间，他受孙中山的指派，到陈炯明部队中任职，由于粤军有严重的排外倾向，寄人篱下，处境窘迫，加上孙中山一直没有给他单独率部的机会，感到无作作为。于是辞职报告一打，便拂袖而去，回到上海，１９１９年，蒋又和虞洽卿等合伙举办上海证券物品交易所。
蒋介石多次自动离开部队，从表面上看，是由于军队内部派系斗争作祟，也有他自己个性倔强、傲慢，为他人所难容。但这些只是表象，从深层次考究，那就是权欲的驱使，而并非心灰意冷，放弃权欲，淡出政治。有一首因国事变故而写的诗词中表达了自己的抱负，诗曰：“明月当空，晚潮汹汹，国事蒙混，忧思忡忡，安得乘宗悫之长风，破万里浪以斩蛟龙。”这首仿曹操的《观沧海》的诗，很有气魄，诗志表明蒋的退并不是意志消沉，只不过是为了寻找时机，以退求进而已；这种退也不是“守株待兔”似的消极等待，而是退中求进，蓄势待发，尽力地创造条件，争取机会。
一是提出军事行动计划和政治抉择方面的建议，展示自己的才能。１９１７年９月２０日，蒋介石上呈《对北军作战计划》书，对北方的军阀势力的分析极详，并根据敌我双方的情况提出分两步实施的北军作战计划。
１９１８午３月１２日，应孙中山电令．离沪赴粤。途中又写了《今后南北两军行动之判断》，１０日上呈孙中山。他到广东就任粤军陈炯明总部作战科主任后，马上拟定《第—、二两期作战计划》，并立即赴潮安、三河坝前线视察，积极有为，提出“先谋自立于不败之地，而后再谋制胜之方也”。
１９２１年１月，他上呈《军事意见书》，就革命军北伐提出了十条建议，主要内容是，以西北为第一根据地，以东北为目的地，还设计了兵分三路的北伐路线。尽管当时由于各种原因未被采纳付诸行动。但这一意见书所设计的路线，为１９２６的北伐所印证，还是比较可行的。他的多次军事建议，展现出军事谋略的才能。
蒋介石所提建议，不局限在军事谋略上，而且还能就政制和时局的走向发表自己的看法。１９１９年２月，他写了《废督裁兵议》，提倡军队为国家之军队，主张全国设一个“军政检定会”，监督军政。他说，这可以使“人民有参与军政之权，而兵权不为武人所专擅。”从中可以看出他很有些民主�