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从前，周杰伦的爸爸是“国中”的生物老师，妈妈是“国中”的美术老师，他却独爱音乐，其他的功课经常不及格。虽然父母都是老师，但周杰伦对学业一点天分都没有。他说，自己小时候成绩栏上红颜色比蓝颜色多，数学经常只考40分出头，只能用“对音符有天分的人，好像数学都不太好”来安慰自己。高中联考前夕，周杰伦的功课还是差，高中联考只考了一百多分。当时淡江中学第一届的音乐班招生，周杰伦抱着试试的心理参加了考试，竟然考上了。高中毕业没能考上大学的周杰伦，离开学校一年多来，又考了两次大学音乐系，但都以失败告终。这让从事教职的父母很失望。
然而，就是这样看似令人沮丧的时光，却是周杰伦心里面最怀念的。曾经有位记者问周杰伦，他觉得最幸福的是哪段时光？周杰伦说，是他12到16岁，读中学的时候！
周杰伦是家中独子，个性又内向害羞，14岁的时候，父母因为个性不合离婚了。这让他更加孤僻，不爱讲话，因此玩伴并不多。从小不善言辞的他只有一个爱好，那就是篮球。他认为打篮球是最好的发泄方式，可以利用时间和朋友聊天，可以发挥一个人的团队精神，有朋友帮你分担一切，人是需要交朋友的，篮球让他不孤独。
直到周杰伦考上台北淡水高中的音乐科后，因为弹得一手好琴，又很会打篮球，一下子成了学校里的风云人物，更是许多女同学心中的白马王子，这时候的周杰伦才开始有谈得来的好朋友，而且在同学的鼓励下尝试自己创作歌曲，不少同学还抢着收藏，他们早就预言周杰伦未来一定是个大明星。
周杰伦的创作生涯其实从“国小”就开始了，当时学古典钢琴起家，父母曾带他去看莫扎特相关的电影，看完之后就激起他创作的欲望，自己就拼拼凑凑完成了一首古典派的曲子。
不过真正尝试流行歌曲创作，其实是“国中”时候的事，周杰伦说：“当时我有一个女朋友，不过女人好奇怪，忽冷忽热的，有一阵子都不太理我，所以我就写了一首歌给她，我还记得歌词的内容是：走在寂寞的街、寂寞的夜……不在乎天长地久，只在乎曾经拥有……后来她才回过头来找我。”
从幼稚园开始，周杰伦就接触古典音乐，学过钢琴、大提琴，在父母亲“学音乐的孩子不会变坏”的观念下，他学得很苦，甚至讨厌音乐。高中升学考试的结果不顺利，周杰伦无奈地靠着音乐底子，考进了淡江中学，偶尔课余参加比赛，又逐渐找到学音乐的乐趣，而立志要努力走下去。
在淡江中学，腼腆、害羞、不善言辞的周杰伦风头很劲。因为会弹钢琴的同学大多是古典派，而他弹的流行歌曲自然更容易引起同学共鸣，不时会应邀做伴奏。一些流行的电视剧的片头片尾曲、张学友的《吻别》和《祝福》等都是他那时常弹的歌曲。而他坐在钢琴前泡美眉的招数，向来也屡试不爽，只要他坐到钢琴前弹情歌，总能迷倒一大群女生。
难忘的中学时代 （2）
他承认交往过的女友都跟音乐有关系，不是同学就是学妹，常引起同学议论。他喜欢的女孩就如在《可爱女人》中描述的：漂亮的让人面红、温柔的让人心疼、透明的让人感动、坏坏的让人疯狂。
周杰伦淡江高中的一个同班同学，对于周杰伦当年的印象，这么形容：“很自闭，话很少，女人缘超好，很多隔壁班的女生都倒追他。”她说周杰伦会弹琴、打篮球，常常篮球场边有一群女生在那看周杰伦打球，尖叫“周杰伦，好帅”，他算上是学校风云人物。
周杰伦自己却说，在学校里他功课中等，人缘也一般。因为他喜欢篮球等课外活动而耽误了功课，又常喜欢别班女生，引起自己班女生的反感。
周杰伦虽然谈过很多次恋爱，但是他从未给喜欢的女孩递过纸条，说到原因，令所有的人忍俊不禁，“我不想留下证据，怕十年后被人拿出来说这是周杰伦写给我的。”
中学时代的周杰伦跟平常的孩子一样，心理很叛逆，喜欢耍酷，不止裤子要穿宽版裤，头发要留中分头，连车都一定要骑重型摩托车。高中时，他因为就读淡江高中音乐班，每天从台北到淡江，光车程就要花两个多小时，所以他爸爸就想买台摩托车“小绵羊”让他代步。结果，周杰伦一开口就要重型的FZR，只因为骑重型的看起来才帅气，但爸爸也因为安全的顾虑而拒绝，他们父子俩就为了该“骑帅气”还是“骑安全”而大吵了一架。但最后，还是爸爸做出让步，买了一辆二手的FZR给他。周杰伦在流行乐坛走红之后，他的母校淡江中学也同感光荣，颁发“杰出校友奖”奖励他的优秀成绩。
周杰伦是淡江中学第一届音乐班的毕业生，他在歌坛的成绩自然成为校方最骄傲的资本，每年都有莘莘学子慕名进入该校，抢着当周杰伦的学弟学妹。也难怪学校连网站上的校园介绍，都不忘在景点导览内强调“这间音乐教室是本校毕业生、名歌星周杰伦上课所在”，把周杰伦也列入了“校内著名观光景点”之一。
与音乐结缘（1）
在外人眼中，周杰伦很害羞、很内向，甚至有点闷，就像邻家大男孩，但是只要跟他提到音乐，他就会跟你聊很多想法，永远停不下来思考。创作音乐已经是他生命的一部分，无时无刻不在运转。
小时候，周妈注意到，她放西洋音乐时，这个安静、腼腆的男孩子好像完全舞动起来。周妈回忆说：“在他会走路之前，他对音乐就很敏感。杰伦三岁就对录音有兴趣，自编、自导、自演又自唱……”
周妈是个美术老师，从儿子一出生，就把所有的希望都寄托到了他身上。三岁的时候，周妈看出杰伦在音乐上的天分，就毫不犹豫地取出了家里所有的积蓄，给他买了一架钢琴。
在妈妈的安排下，周杰伦四岁便去钢琴学校学习了。学琴的过程中小杰伦遇到一位跟妈妈一样严格的音乐老师。这位老师只要学生弹琴弹错了，就马上打手背，小杰伦因此双手布满淤青，这让他一度心生反抗，不想再学琴了；但是等他冷静下来，却又忍不住想弹琴，而且小小年纪的他很担心万一长大后什么都不会，那该怎么办？自己想了几天后，小杰伦不但乖乖地继续练琴，而且以后无论老师多么严格，再也没有动过离开音乐的念头。现在，音乐对他来说已经像喝水一样，是每天一定要做的事。
周杰伦小的时候常被打，小学时考试成绩没到标准就会被打手心。有一次还被老师捏耳朵，直到上初中才稍好一点，所以小时候被打都已经习惯了。尤其让周杰伦印象最深的就是他的钢琴老师。他是个很严厉但却很厉害的钢琴老师。周杰伦只要一弹错、不专心或是回家没练琴他都看得出来。所以周杰伦比较害怕上他的课，但现在想想，若当时周杰伦没上他的课，也不会有现在的音乐底子，所以这位钢琴老师对周杰伦的人生真的影响蛮大的。
周杰伦表示不管是妈妈，还是老师的严厉其实都是一种爱，都是为了他好，因为小时候他很顽皮，所以必须对他严厉。
周杰伦从一开始学钢琴就非常投入，他发狂似地不停地练习，像个钢琴狂。他很快就像一个学过多年钢琴的人那样熟练地弹奏，他的注意力完全放在琴键上，就像与他同龄的孩子将注意力放在冰淇淋上一样。而且他弹得不错，周杰伦的高中钢琴老师说，周杰伦十多岁时已经培养出远远超越他实际年龄的即兴演奏能力。老师说：“他将庄严肃穆的音乐变奏，以一种很有意思的方式重新演绎，听上去就像流行歌曲。”
然而，周杰伦学的第一样乐器并不是他拿手的钢琴，而是大提琴。对于为何第一种乐器选择大提琴，周杰伦不改男人本“色”地笑谈：“那时候看到一个长得不错的女老师拉小星星变奏曲，当然就选大提琴喽！”
这个自称为了吸引女生才开始学音乐的普通男孩，实在没想到利用音乐追女朋友的小招数，竟成就了今日音乐事业的大开端。
周杰伦很有音乐天赋，但是出了琴房，他是个再普通不过的青少年，他跟一般的孩子一样，上学的时候同样迷上功夫电影和电动玩具。其他人都忙着准备大###考，他却是逃课、加倍练琴，人生漫无目标。
他没考上大学，被无情地抛入现实世界中。
1996年6月，高中毕业的周杰伦一时找不到工作，便只好到餐厅当服务生。尽管工作烦心事不少，但他对音乐爱好有增无减。发了薪水就往音像店里跑。他所在的那家餐厅为提高品位，配了一架钢琴，想趁客人吃饭时助兴，可请了好几个钢琴师，都因不合老板口味而被炒了鱿鱼。
一天下班，手痒的周杰伦趁老板不在演奏了他自己创作的歌曲，让员工大吃一惊。很快老板也知道了，叫周杰伦当面弹奏了一曲。几天后，老板通知当地电视台，说他的员工不但会弹琴还会写曲。这样一来，老板借电视台炒作，一箭双雕，不仅提高了知名度，且省了一大笔请钢琴师的开销。周杰伦也为可以上班时间弹钢琴而高兴，因为，现在他惟一可以引以为豪的，就是音乐。
与音乐结缘（2）
改变一个人命运的机遇总是在他最困顿的时候悄悄到来。1997年9月，周杰伦的表妹为他在一个娱乐节目《超猛新人王》报了名。
当时，该节目主持人吴宗宪安排周杰伦表演钢琴伴奏，并允许他带一位歌手演唱。
参加表演那天，周杰伦穿着一身休闲装，戴着一顶鸭舌帽，帽檐压得低低的，打扮成一副酷相。不想，演出一开始，他伴奏�